Jack Huston
Jack Huston spiller rollen som Richard Harrow.
Richard Harrow er en gammel krigsveteran, som Jimmy møder under sit ophold i Chicago. Han er snigskytte, og han har mange mord på samvittigheden. Under krigen har han mistet en stor del af sit ansigt, og han bærer i stedet en maske, som er en kopi af hans rigtige ansigt. Dette giver ham et noget uhyggeligt udseende.
Efter makkeren Jimmys død overtager Richard en stor del af opdragelsen af Jimmys søn Tommy, selvom dette er meget mod Jimmys mor Gillians ønske. Richard vil også gerne have en familie, og da han møder Julia i sæson 3, ser det ud til at være ved at gå i opfyldelse. Kort efter sit bryllup i sæson 4, dør han dog under sit sidste job som snigskytte for Nucky.