Michael Pitt
Michael Pitt spiller rollen som Nuckys tidligere underordnede, James “Jimmy” Darmody.
Jimmy har deltaget i 1. Verdenskrig. Han har tidligere været en fast del af Nuckys trup, men da han vender tilbage, bliver han skuffet over Nuckys modtagelse af ham. Han prøver derfor at kuppe Nuckys nye smuglerforretning, men missionen mislykkes og ender med adskillige drab. Nucky sender ham derefter til Chicago for ikke at blive sigtet for de mange drab. Senere vender han atter tilbage til Atlantic City.
Jimmy er søn af chefkommandøren, Louis Kaestner, og stripperen Gillian Darmody. Han er resultatet af en voldtægt, som Kaestner begik mod Gillian, da hun var 13 år. Dette seksuelle misbrug påvirker i høj grad Jimmys forhold til sin mor. Jimmy ved dog ikke, hvem hans far er, før sidst i sæson 1. Sammen med sin nyfundne far og Nuckys bror, Eli, skaber Jimmy en alliance mod Nuckys styren af det politiske og smuglende miljø. Alliancen ender dog med, at Jimmy under en heroinrus slår sin egen far ihjel, og i slutningen af sæson 2 bliver han selv myrdet for sit bedrag af Nuckys mænd.